เมื่อพูดถึง iOS สิ่งที่เป็นเหมือนหอกข้างแคร่ของ iOS นั้นคือการ Jailbreak แน่นอนว่า การเขียนโครงสร้างของ iOS ก็ต้องมีส่วนที่เอาไว้ดักจับการ Jailbreak แต่วันเวลา และพัฒนาการของนัก Hack ทั้งหลาย ทำให้ Apple เอง ก็ต้องพลิกตัวไปมา เพื่อให้การ Jailbreak ได้ในแต่ล่ะรุ่น ทำได้ยากขึ้นเรื่อยๆ และล่าสุดกับ iOS 4.2 ที่พอดูกันในเนื้อในระบบแล้ว Apple ได้มีการถอด API ที่มีหน้าที่ในการเช็คการ Jailbreak ออกไป ดูแล้วน่าแปลกใจ แต่พอคิดๆดู การที่ถอดลูกเล่นตรงนี้ออก ก็ไม่มีผลอะไร เพราะยังไงแล้ว การ Jailbreak ในแต่ล่ะครั้ง นัก Hack ก็แทบไม่ได้ใช้ช่องเดิมจุดเดิมอยู่แล้ว
หรือบางที Apple จะซ่อนอาวุธลับอย่างอื่นไว้สู้กับนัก Hack
